En este artículo analizo las principales tradiciones y figuras escépticas que influyeron en la poesía mística de San Juan de la Cruz. Dichas influencias trascienden el plano meramente conceptual y pasan a proyectarse en toda una serie de rasgos formales que sin dejar de ser originales podemos decir que forman parte de una larga tradición de literatura escéptica que iría desde Timón de Fliunte hasta Borges, pasando por Montaigne, Cervantes, Shakespeare, Chesterton o Borges.