El propósito de este trabajo es analizar, de acuerdo con la Teoría General del Humor Verbal y el modelo pragmático desarrollado por el grupo GRIALE, las interacciones de carácter humorístico que tienen lugar entre los cincuenta principales influentes mileniales en España y sus seguidores en Instagram. Para ello hemos recopilado un corpus que consta de 300 mensajes de carácter humorístico: 150 publicados por dichos influentes y otros 150 por sus seguidores. Los miembros de la conocida como Generación Y, comúnmente denominados mileniales, suelen considerarse nativos digitales, ya que han nacido y se han formado recurriendo a internet en su día a día, lo que les ha conferido un modo de acceder a la información y de procesarla diferente al de sus antecesores generacionales. Como veremos, la red social Instagram cuenta con una serie de condicionantes que repercuten en la configuración de los mensajes humorísticos intercambiados a través de ella.